Elena Serrano

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Phone: 976739839


Elena Serrano Martín desempeña el puesto de técnica de laboratorio en el CUD.


Doctora en Químicas (2008). Universidad de Zaragoza.
- Vinculación a grupos de investigación o institutos de investigación: Grupo de investigación: C-H Activation Processes through Organometallic complexes. (Proyecto de investigación: Procesos selectivos de activación de enlaces CH a través de complejos metálicos y sus aplicaciones. Referencia CTQ2008-01784/BQU). Instituto de investigación: Instituto de Ciencia de Materiales de Aragón-CSIC.


- Líneas de investigación


1.-Estudio de reacciones de ortopaladación de α-amino ácidos. Funcionalización catalítica.


Los aminoácidos desempeñan un papel fundamental en la biología y la química, pues son componentes esenciales de péptidos y proteínas, y sus propiedades vienen condicionadas en gran manera por su estructura, ya que un cambio de estructura implica un cambio de propiedades. En el caso de aminoácidos con anillos arílicos en la cadena lateral, la introducción de sustituyentes en orto proporciona una manera eficaz y controlada de modificar la estructura (y las propiedades) del aminoácido. La ortopaladación puede proporcionar una excelente metodología en la tarea de encontrar rutas sintéticas selectivas que permitan la modificación en, precisamente, la posición orto de los anillos aromáticos de los aminoácidos, es decir, su funcionalización. Los resultados conseguidos muestran que la funcionalización de amino ácidos a través de ortometalados es una metodología viable. Es posible crear nuevos enlaces C-O, C-C, C-N y C-X (X = Br, I) de manera regioselectiva en la posición orto del anillo aromático y, en la mayor parte de los casos, las reacciones transcurren con una muy alta enantioselectividad. Estos resultados se han publicado en la revista científica Inorganic Chemistry, 2009, 48, 11963.


Además también se está llevando a cabo un estudio paralelo en sustratos que pueden resultar ser precursores de amino ácidos, como son las 5(4H)-oxazolonas. A través de la ortopaladación de 2-aril-4-ariliden-5(4H)-oxazolonas insaturadas por reacciones de activación C-H ha sido posible funcionalizar de forma sencilla las oxazolonas de partida y además acceder a sustratos de ninguna manera accesibles a través de vías clásicas de síntesis. La fotocicloadición [2+2] que experimentan los derivados dinucleares ortopaladados permite obtener bis-oxazolonas sin precedentes. Evidentemente si las oxazolonas son precursoras de amino ácidos, las bis-oxazolonas serán precursoras de bis-amino ácidos, concretamente de derivados del ácido truxílico (de reconocidas propiedades antinociceptivas). Los resultados hasta ahora obtenidos han sido publicados en las revistas científicas Chemical Communications 2009, 4681 y Organometallics 2010, 29, 1428


2.- Estudio de reacciones de ortopaladación de iminofosforanos. Funcionalización catalítica.


Esta línea de investigación se centra en la funcionalización catalítica de otro grupo de sustratos, los iminofosforanos, frente a varios reactivos. Se ha encontrado que es posible alcoxilar catalíticamente los iminofosforanos estabilizados en la posición orto al grupo benzamida, dando lugar a los correspondientes derivados alcoxilados con buen rendimiento. El proceso puede ser catalizado por Pd(NCMe)2 (5%), transcurre en un disolvente alcohólico ROH y precisa de un oxidante como oxone. En estas condiciones se produce la incorporación del grupo OR al iminofosforano por acoplamiento C-O. El proceso es muy similar al descrito en la línea de investigación 1. para amino ácidos, mecanísticamente hablando pero cuenta con la ventaja de ser catalítico en Pd. Los métodos clásicos de funcionalización de benzamidas utilizan cantidades estequiométricas de reactivos litiantes, que han de manejarse con extremo cuidado a muy baja T. En este ejemplo se utilizan cantidades catalíticas de Pd en condiciones de reacción suaves. Estos hechos impulsan a seguir desarrollando esta línea, pues este método no es ya sólo una alternativa a los métodos clásicos, sino que puede ser ya competitivo.


-Perfil investigador:


Synthesis and Characterization of PdII Complexes with Bis-Pyridinium and Isoquinolinium N-Ylides: Moderate C-H…O=C Intramolecular H-Bonds as Source of Conformational Preferences. A. Lledos, J. J. Carbó, R. Navarro, E. Serrano y E. P. Urriolabeitia. Inorg. Chem. 43, 7622 – 7635 (2004).  


Mixed P-N and As-N Bis-Ylide Palladium Complexes: Cooperative Intramolecular Interactions, Conformational Preferences and C-H Activations. E. Serrano, C. Vallés, J. J. Carbó, A. Lledós, T. Soler, R. Navarro y E. P. Urriolabeitia. Organometallics 25, 4653 - 4664, (2006).  


Divergent Behaviour on the Cyclopalladation of Phosphorus Ylides and Iminophosphoranes. D. Aguilar, M. A. Aragüés, R. Bielsa, E. Serrano, R. Navarro y E. P. Urriolabeitia. Organometallics 26, 3541 – 3551 (2007). 


Synthesis and structure of orthopalladated complexes derived from prochiral iminophosphoranes and phosphorus ylides. D. Aguilar, M. A. Aragüés, R. Bielsa, E. Serrano, T. Soler, R. Navarro y E. P. Urriolabeitia. J. Organomet. Chem. 43, 7622- 7635 (2008). 


Different bonding modes of sulfur bis-ylides in Pd complexes: Crystal structure of [Pd(μ-OAc){μ-[CH(SMe2)]2C(O)}(acac-O,O´)2]ClO4.  E. Serrano, T. Soler, R. Navarro, Esteban P. Urriolabeitia.  J. Mol. Struct. 890, 57-62 (2008).


Experimental and Computational Study of the Bonding Properties of Mixed Bis-Ylides of Phosphorus and Sulfur.  E. Serrano, T. Soler, R. Navarro, A. Lledos, J. J. Carbó, E P. Urriolabeitia.  Inorg. Chem. 48, 6823-6834 (2009).  


Unexpected [2 + 2] C–C bond coupling due to photocycloaddition on orthopalladated (Z)-2-aryl-4-arylidene-5(4H)-oxazolones. G-D. Roiban, E. Serrano, T. Soler, I. Grosu, C. Cativiela, E. P.Urriolabeitia. Chem. Comm. 31, 4681 - 4683 (2009). 


Functionalization of Methyl (R)-Phenylglycinate Through Orthopalladation: C-Hal, C-O, C-N, and C-C Bond Coupling. S. Nieto, P. Arnau, E. Serrano, R. Navarro, T. Soler, C. Cativiela, and E. P. Urriolabeitia. Inorg. Chem. 48, 11963 – 11975 (2009).


Orthopalladation of (Z)-2-Aryl-4-Arylidene-5(4H)-Oxazolones. Structure and Functionalization. G.-D. Roiban, T. Soler, M. Contel, I. Grosu, C. Cativiela, E. Serrano, E. P. Urriolabeitia. Organometallics 29, 1428 - 1435 (2010).


Orthometallation as a strategy in Pd-mediated organic synthesis. D. Aguilar, L. Cuesta, S. Nieto, E. Serrano, E. P. Urriolabeitia. Review Current Organic Chemistry (Aceptado, coc_ 2010_0006;  2010). Bentham Publishers.

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